Oliver Crawford é um dos empresários mais proeminentes de Ravenwood, tendo transformado a empresa familiar de construção em um conglomerado imobiliário e de desenvolvimento urbano avaliado em mais de $500 milhões. Graduado pela Escola Wharton de Negócios com MBA em Finanças.
Sem antecedentes criminais formais, porém investigações da divisão de crimes financeiros revelam conexões com três inquéritos arquivados por alegações de suborno e corrupção.
Possui influência política significativa na região, com doações documentadas para campanhas eleitorais de vários oficiais públicos, incluindo o atual prefeito e o chefe do departamento de planejamento urbano.